11 марта 1900 года «Милан» провёл свой первый неофициальный матч. Соперником становятся представители другого миланского клуба — «Медиоланума» (где, кстати, ранее выступал Герберт Килпин). Состав команды в том матче выглядел следующим образом: Хууд, Каньяни, Торетто, Лис, Килпин, Валерио, Дубини, Дэвис, Невилль, Эллисон, Форменти. Уверенная победа «Милана» со счётом 3:0 вдохновляет команду, и она принимает решение вступить в Федерацию Футбола Италии, что даёт право выступать в чемпионате страны.

В первом своём официальном матче 15 апреля 1900 года против «Торинезе» «Милан» уступает по всем статьям 0:3. Конечно, не лучший дебют, но всё же команда не отчаялась и в следующем сезоне предстала очень боеспособным коллективом.

Своё первое «скудетто» «Милан» выиграл через два года после основания, в 1901 году. Ещё два титула были взяты в 1906 году и в 1907 году. В то время футбол в Италии находился на стадии становления, и из-за неразберихи в правилах с иностранцами (иностранцев практически выдворили из чемпионата), «Милан» отказался от услуг своих легионеров. В результате потасовки в одном из миланских кафе, появился другой клуб — «Интернационале Милано». Дословно переводится, как «Международный Милан». Через год правило убрали, а противостояние двух клубов осталось. На данный момент миланское дерби является одним из самых захватывающих и важных дерби в мире. До войны «Милан» неизменно находился в тени других клубов, и «Интернационале» в частности. В 1920-30 годы в футболе Италии безраздельно властвовал «Торино», который выиграл 5 скудетто подряд. А в погоне за 6-ым команду постигла катастрофа. Самолёт с командой разбился. «Милан» не был элитой и силой в футболе на тот момент. Да и после войны «Милан» не являлся очень сильным клубом. Взлет «Ювентуса», триумф «Интера» дважды в Кубке Чемпионов 1964-65 оставляли «Милан» в тени до конца 1960-70 годов. Именно тогда команда начинает славные страницы своей истории. Команда выигрывает свои европейские трофеи и на Итальянской арене выделяется на фоне других клубов. Два великих трио: шведское (Гре-Но-Ли) (Гуннар Грен, Гуннар Нордаль, Нильс Лидхольм) и голландское трио (Рууд Гуллит, Франк Райкаард, Марко ван Бастен) вписали свои имена золотыми буквами в историю «Милана». Голландское трио привлёк Сильвио Берлускони, который вытащил клуб из серии Б и стал олицетворением успехов «Милана». В 2006 «Милан» был замешан в коррупционном скандале, из которого достойно вышел, доказав свою состоятельность неожиданной победой в Лиге чемпионов.